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破了祝家庄后，第五十一回写道“且说晁盖、宋江回至大寨聚义厅上，起请军师吴学究定议山寨职事。吴用已与宋公明商议已定，次日会合众头领听号令。”无论是什么样的单位，人事权都是一把手的权力，晁盖起请吴用定议山寨职事，可是吴用都已经和宋江商议定了，晁盖已经完全被撇在一边了，虽然还没有变成傀儡，但事实是已被架空。从“商议已定”来看，说明吴用和宋江在这之前已经在做这方面的工作了，只是没有告知晁盖而已，这肯定是宋江找的吴用，如果还说吴用先前嚷那一嗓子是对事不对人，那么现在怎么说？吴用要是正直的人，他就应该跟宋江说这种事情应该由晁盖哥哥来定，然而吴用没有这样说，他直接便和宋江商议定了，这便是用行动在支持宋江。
从此以后，吴用对宋江的支持也不再遮遮掩掩了，开始进入堂而皇之的阶段。打高唐州，晁盖说：“柴大官人自来与山寨有恩，今日他有危难，如何不下山去救他？我亲自去走一遭。”说实在的，柴大官人对山寨很多人有恩，但对晁盖还真没有恩，他们俩根本也不认识，然而晁盖却急操操的要去救柴进，这是为什么？
首先晁盖认识到即使他不救，宋江也要救，既然必然要救，那他当然想落这个大人情喽；其次晁盖已经清醒的认识到下山打仗的好处是大大的，不仅可以提升自己的能力、威望，更重要的是可以培养自己和兄弟们之间的感情，要知道这种通过战斗形成的感情那是经得住摔打的，另外还可以收拢自己的力量，比如说祝家庄如果由他来打，那孙立的登州系就是他的羽翼了。

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然而宋江一句话便把晁盖的想法否决了，他说：“哥哥是山寨之主，如何可便轻动？小可和柴大官人旧来有恩，情愿替哥哥下山。”宋江太坏，他用吹捧的方式来阻止晁盖，弄得晁盖好不难受，而且宋江的话很有嘲弄的意味，救柴大官人有你什么事啊，我跟柴大官人那是什么关系？怎么能轮到你来救呢？
其实这个时候，就看吴用的了。如果吴用是支持晁盖的，完全可以说“公明哥哥上次打祝家庄是你率领的，这次就让天王哥哥率领下山吧”，要是这样晁盖下山的机会就大多了。可是吴用在晁盖说完以后，无动于衷；却在宋江说完之后，便立即开始着手布置起来。再看吴用的人员配备，仍然没有刘唐和三阮，这很显然是在暗中配合宋江，因为上次打祝家庄宋江就没有安排到刘唐和三阮。吴用如此紧跟宋江，也意味着他和晁盖已经渐行渐远。
吴用为什么要倒戈？直观的看，可能是因为宋江的势力大；其实深层次的原因还是在于价值观的问题。吴用和宋江有一个共同点，那就是他们都是读书人，读书人都是积极用事的，他们有理想有追求，报效国家献身君王治国平天下，然后“赢得身前身后名”。但是吴用已经看到晁盖不是一个有雄图壮志和雄才大略的人，晁盖所追求的就是一时一地的快活，根本就不考虑山寨的发展和归宿问题。处身梁山泊，快活是够快活的，但是再快活也是草寇，再快活也无法获得社会和民众的认可，在官方的层面上在民众的心里上你永远是个贼。对于一个读书人来说，他可不想一辈子顶着贼的帽子，所以当吴用遇到宋江，二人真可说是惺惺相惜，都是读书的人，都是未取得功名的人，都是想有一番作为的人，此时相逢正好一拍即合。
【 宋江|晁盖和吴用那么铁的关系，宋江是怎样让吴用倒戈，来支持自己的】