于祧母|孟小冬离开梅兰芳后, 几经波折最终嫁给杜月笙杜月笙|梅兰芳|姚玉兰|陈世昌

时年33岁的梅兰芳已经有两房妻子，分别是元配王明华、续娶的福芝芳。
既然不是做小妾，孟小冬没有计较二人年龄上的悬殊，就应允下来。
1927年春节过后，两人结婚。

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孟小冬与梅兰芳结婚后，为了符合“双祧”的说法，单独居于一处住宅，且不再登台演出。两人过了三年的平静婚姻生活。
1933年9月，在天津《大公报》第一版上，孟小冬连登了三天启事：“冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人﹖抑人负我﹖世间自有公论，不待冬之赘言。”
杜月笙是上海川沙县人。幼年父母双亡，由其继母和舅父养育。14岁时到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒。为人不守本分，嗜赌成性，常与一些流氓、歹徒厮混。后拜青帮陈世昌为老头子。经陈世昌举荐，拜在黄金荣门下，成为其亲信，成为上海青帮的显要人物。
杜月笙是个京剧票友，他的四房夫人有两房都是京剧名伶。早在孟小冬刚出道时，杜月笙就经常看她的戏，早就有拥怀纳抱之意。可是孟小冬到北平发展后，与梅兰芳结婚，他也只好放弃了奢望。孟小冬离开梅兰芳之后，拜余叔岩为师继续学戏。
出徒后，杜月笙邀请孟小冬来上海演出。杜月笙的四夫人姚玉兰也是京剧须生坤伶，曾与孟小冬结为金兰之好。这次孟小冬回到上海，自然与姚玉兰往来密切，杜月笙也趁机靠近孟小冬。后来孟小冬还得知，在她与梅兰芳婚变后，杜月笙曾几次报复梅兰芳，为她出气。
或许是孟小冬对杜月笙心存感激，也或许是她意识到有杜月笙这样的“老大”作保护，自己后顾无忧，经姚玉兰说合，孟小冬与杜月笙同居了。

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杜月笙得到了早就钟情的孟小冬，对其呵护有加，钟爱无比，过了几年浓情蜜意，情深意重的恩爱时光。
1949年上海解放前夕，杜月笙携家眷来到香港。这时的杜月笙已经60出头，身体每况愈下。
1950年广州解放后，杜月笙对定居香港产生了不安全感，就决定移居欧洲。杜月笙要侍从办护照时，按人头计算到孟小冬时，她说:“我跟了去，算什么呀？”
一句话提醒了杜月笙，当天晚上，这位63岁的新郎就与42岁的孟小冬举行了婚礼。
【于祧母|孟小冬离开梅兰芳后, 几经波折最终嫁给杜月笙】移居欧洲后的第二年，杜月笙病逝，孟小冬带着分得的两万美元遗产回到香港，课徒授业以度余生。
1967年移居台湾。
1977年因病不治逝世。