不论愿与不愿,与心灵伤痛相伴的是对身体健康的磨损,1935年,27岁的孟小冬应邀参加杜月笙在沪发起的赈灾义演时 , 孱弱到只演出八天旋即病倒,休养一年之后才又重新登台 。1937年5月,孟小冬再次来到上海为重新开张的上海黄金大戏院剪彩,姚玉兰让好姐妹在自己的住处下榻,孟小冬接受了杜月笙长久以来的绵绵情意 。
不久,卢沟桥燃起战火,淞沪会战爆发,孟小冬回京 , 杜月笙秘密去了香港 。战火纷飞中,两人曾在香港相聚数月,随后孟小冬再次回京,拜余叔岩为师,5年如一日地刻苦学艺,闭门息演 。期间,远在重庆的杜月笙给了她坚强依靠 。抗战胜利后,孟小冬赶到上海和杜月笙相聚,在杜月笙60大寿的义演时 , 冬皇为大家奉献的余派亲传赢得满堂喝彩 , 却也成为她诀别舞台的谢幕演出 。这一次,孟小冬留在杜公馆,陪伴在疾病缠身的杜月笙身边,细心照料 。1949年,她又跟随杜家来到香港 。当计划离港前往他国商讨办理护照时,孟小冬问道:“我跟着去,算使唤丫头还是算女朋友呢?”此时63岁的杜月笙已病入膏肓 , 仍当即宣布要迎娶42岁孟小冬,即使坐着轮椅也要举行婚礼 。
1951年,曾经名震上海滩的大亨杜月笙溘然长逝,享年64岁 。杜家各奔东西,孟小冬分得2万3千美元遗产 , 在香港孤身独居,用积蓄支撑着深居简出的生活,只先后收过钱培荣等几位入室弟子 。她的生活简单、清苦但绝不会清贫,毕竟只要她愿意,不论是灌制唱片还是拍电影 , 都有大把机会在手边 。

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1967年,她和姚玉兰再次取得联系,此时两人已整整15年没有来往 。在姚的劝说之下,孟小冬离开香港赴台 。在那里,她的生活状况大为改善,有恒社门人和仰慕者的照顾,有姚玉兰母女的亲情陪伴,她生命的最后十年 , 即使多半在病中也是温暖平和的 。
【杜月笙去世后,孟小冬是如何生活的?】1977年,古稀之年的冬皇坎坷的一生平静落幕,曾经属于她的爱恨情仇也随之而去,只留余音在人间 。
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