唐伯虎毕竟只是个读书人,不善于打理家庭事务,在其父母妹妻儿相继去世之后,唐家也渐渐的衰落了下去,唐伯虎的生活越来越困难 。他一度对人生也失去了希望,终日愁闷悲伤,甚至打算放弃学业,不参加科考 。他的好友祝允明耐心地规劝他,终于使他重拾生活的信心,又开始潜心读书 。
就水平而言,唐伯虎参加任何级别的考试都能胜出 。但命运总是捉弄人 。
唐伯虎二十七岁那年参加录科考试,一件意外事差点使他名落孙山 。他在考试期间曾与好友张灵一起到妓院喝酒留宿 。这在当时本来是一个极为平常的行为,可唐伯虎偏偏遇到了一个极其厌恶这种行为的考官方志 。方志知道这事后非常不满,就不录取唐伯虎 。他无奈之际遇到苏州知府曹凤 。曹凤非常爱惜唐伯虎的才华,亲自向方志求情 。方志买了曹凤的帐,但只将唐伯虎以最后一名成绩录取 。唐伯虎这才好事多磨一番,取得了参加以后考试的资格 。次年,唐伯虎参加应天府的乡试,以其出色的才华最终获得了第一名的成绩 , 是为解元 。
唐伯虎中解元之后,次年便去京城参加会试 。在途中 , 他结识了江阴巨富徐经 , 也就是大名鼎鼎的徐霞客的曾祖父 。徐经暗中贿赂了主考官的家童,事先得到了试题 。而当时的主考官程敏政试题出得非常冷僻,很多人都考得差劲,唯有唐伯虎和徐经两份卷子答得好 。

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程敏政早就知道唐伯虎的才华,便高兴的对人说:这一定是唐伯虎的卷子 。结果这句话被人抓住了把柄,向皇上报告说这次的考试有假,唐伯虎和徐经事先贿赂考官得到了考题 。皇帝震怒,将唐伯虎、徐经和程敏政押入大牢 。在严刑拷打之下,徐经承认了自己贿赂程敏政家童得到考题的事情 。
于是皇帝把程敏政罢官 , 徐经和唐伯虎取消名次,但鉴于唐伯虎不知情,就将他贬到浙江当一个小吏 。清高孤傲的唐伯虎非常愤懑,拒绝了任用,回到家中,发誓此生再不应考出仕,靠卖诗字画为生 。这就是史上有名的“会试泄题案”
(3)他深谙时政,装疯卖傻避开了杀身之祸
正德年间 , 唐伯虎迫于生计,接受宁王朱宸濠的聘请,到宁王府任职 。不久唐伯虎发现了宁王的种种谋反行为,作为一个名人 , 他深感在其府中难逃杀身之祸 。为脱离险境他打出了这样的主意,常常披头散发,花着一张脸,穿着破烂的衣服,溜到大街上去东蹦西跳高唱低吟 , 惹得不少人跟随围观 。由于太扫宁王府的面子,迫使宁王把他放还 。
后来宁王起兵叛乱,被王阳明击败活捉问斩,府里的人,被杀的不少,其他的或重或轻都受到了惩罚 。唐伯虎多亏当时的机智,才不至于受到牵连 。回家后的唐伯虎十分困顿 , 只好重操旧业,四处给人家写诗、写文章、写墓志铭以及卖字卖画为生 。
宁王之乱后,唐伯虎思想渐趋消沉 , 难觅当年的狂放磊落,转而追求内心的安定,于是自号六如居士 , 并在日后写了一首《百忍歌》:
【唐伯虎一生真实经历揭秘 曾在巅峰时期惹来杀身之祸】百忍歌,百忍歌,人生不忍将奈何?
我今与汝歌百忍,汝当拍手笑呵呵!
朝也忍,暮也忍;耻也忍,辱也忍;
苦也忍,痛也忍;饥也忍,寒也忍;
欺也忍,怒也忍;是也忍 , 非也忍;
方寸之间当自省......
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